Κατάληψη του Σιδηροκάστρου από τους Οθωμανούς, 20 Σεπτεμβρίου 1383
Μουράτ Α΄
Στις 20 Σεπτεμβρίου 1383, το Σιδηρόκαστρο καταλήφθηκε από τους Οθωμανούς, σηματοδοτώντας την αρχή μιας κατοχής που θα διαρκούσε για 529 χρόνια. Η πόλη παρέμεινε υπό τον οθωμανικό ζυγό μέχρι την απελευθέρωσή της κατά τη διάρκεια των Βαλκανικών Πολέμων στις αρχές του 20ού αιώνα.
Πήρε το όνομα Τιμούρ Ισσάρ το οποίο ήταν οθωμανική μετάφραση του ελληνικού ονόματος Σιδηρόκαστρο. Αυτό το όνομα αναφέρεται στο οχυρό μεσαιωνικό κάστρο που βρίσκεται πάνω σε βράχο, το οποίο κατείχε σημαντική στρατηγική θέση. Στα αρχεία εμφανίζεται κατά τη διάρκεια των μαχών των Βυζαντινών με τους Βούλγαρους και τους Σέρβους. Όταν οι Οθωμανοί κατέλαβαν την περιοχή, το κάστρο βρισκόταν υπό σερβική κυριαρχία.
Ιστορικές πηγές αναφέρουν ότι ο Μουράτ Α΄ επισκέφθηκε για πρώτη φορά την πόλη του Δεμίρ-Χισάρ το 1383, τη χρονιά της κατάκτησής της, καθώς κατευθυνόταν προς τη Δυτική Μακεδονία. Δύο χρόνια αργότερα, το 1385, έκανε τη δεύτερη επίσκεψή του στο πλαίσιο μιας εκστρατείας στη Σερβία. Κατά τη διάρκεια αυτής της επίσκεψης, θεμελίωσε το μεγαλοπρεπές Eski Camii (Παλαιό Τζαμί) με τον εντυπωσιακό ψηλό μιναρέ, καθώς και το υδραγωγείο της πόλης.
Μετά την κατάκτηση, εγκαταστάθηκε στρατιωτική φρουρά και μια μικρή ομάδα μουσουλμάνων πολιτών, η οποία αργότερα έγινε η βάση του μουσουλμανικού πληθυσμού της περιοχής. Παράλληλα, υπήρχε και ένας μεγάλος χριστιανικός πληθυσμός, καθώς η πόλη δεν καταστράφηκε αλλά πέρασε πιθανότατα με συμφωνία στην οθωμανική διοίκηση.
Μέχρι την απογραφή του 1444, η πλειοψηφία του πληθυσμού ήταν μη μουσουλμάνοι, με 135 χριστιανικά νοικοκυριά και μόνο 25 μουσουλμανικά.
Tα κατάστιχα των απογραφών πληθυσμού των ετών 1444, 1453, 1464/65, 1478/79, 1519, 1530 και 1569 αποτελούν σημαντική πηγή για συγκεκριμένα στοιχεία σχετικά με το σύνολο του πληθυσμού.
Ιστορικό υπόβαθρο
Μετά την προέλαση στη βορειοδυτική Μικρά Ασία, το 1354, οι Οθωμανοί Τούρκοι πέρασαν στην Βαλκανική Χερσόνησο μέσω της Καλλίπολης. Η Βυζαντινή Αυτοκρατορία και η Βουλγαρία βρίσκονταν σε παρακμή, ενώ η Σερβική Αυτοκρατορία και οι λατινικές ηγεμονίες διαλύονταν λόγω εσωτερικών διχασμών. Στη Νοτιοανατολική Ευρώπη, μετά την κατάληψη της Αδριανούπολης το 1361 και του Πλόβντιβ το 1363, ο Σουλτάνος Μουράτ Α΄ Χουνταβεντιγκιάρ (1360–1389) πέτυχε αποφασιστική νίκη κατά του σερβικού στρατού στις όχθες του ποταμού Μαρίτσα το 1371.
Για τη δεύτερη φάση της κατάκτησης των Βαλκανίων, ο Σουλτάνος Μουράτ ανέπτυξε ένα κατάλληλο σχέδιο. Μετά την κατάληψη των πλούσιων περιοχών των Σερρών και της Δράμας το 1383, έγινε σαφές ότι έπρεπε να ελέγξει τρεις βασικούς οικισμούς στα Βαλκάνια. Η κατάληψη της Σόφιας σήμαινε την επέκταση της κυριαρχίας του μέχρι τον ποταμό Δούναβη. Η πόλη της Νις ήταν το κλειδί για τη Σερβία, ενώ η Μπίτολα θα του επέτρεπε να κατακτήσει τη Δυτική Μακεδονία, την Ήπειρο και τη Θεσσαλία.
Η εισβολή στη Βαλκανική Χερσόνησο και η κατάκτηση της Μπίτολα περιγράφονται στα οθωμανικά χρονικά των Ασίκ Πασαζαντέ, Χατζί Σαντουντίν Εφέντη, Κοτζά Χουσεΐν, Σολακζαντέ και Ιντρίς Μπιτλίσι. Το έργο του τελευταίου, με τον ρομαντικό τίτλο "Hesht Bihisht" (Οι Οκτώ Κήποι του Παραδείσου), θεωρείται το πιο πολύτιμο, καθώς περιέχει πλήρη περιγραφή της κατάκτησης της Μπίτολα. Περιγράφει ότι η πόλη ήταν ελκυστική λόγω των πλούσιων περιχώρων της. Ο πληθυσμός αντιστάθηκε για αρκετές μέρες με ένοπλη δράση, όμως ο διοικητής του οθωμανικού στρατού, Κάρα Τιμουρτάς Πασάς, κατέλαβε την πόλη «με σπαθί στο χέρι». Σύμφωνα με το ισλαμικό δίκαιο, το φρούριο κατεδαφίστηκε και οι κάτοικοι υποδουλώθηκαν.
Πολύ αργότερα, τον 17ο αιώνα, ο περιηγητής και χρονικογράφος Χατζί Χαλίφε περιέγραψε την εκστρατεία υπό την ηγεσία του Τιμουρτάς Πασά. Σύμφωνα με αυτόν, αφού πέρασαν τον ποταμό Βαρδάρη, οι Οθωμανοί κατέλαβαν τη Μανιστίρ μέσω των ελών της Πελαγονίας και στη συνέχεια προχώρησαν βόρεια προς το Πρίλεπ. Έτσι, η Μανιστίρ και το Πρίλεπ έγιναν μεθοριακά φρούρια της Αυτοκρατορίας. Τοπικοί χριστιανικοί θρύλοι που συνέλεξε ο Μάρκο Τσεπένκοφ τον 19ο αιώνα φαίνεται να επιβεβαιώνουν αυτή την αφήγηση.
Μετά την κατάκτηση της Μανιστίρ το 1385, τα δυτικά στρατιωτικά σύνορα επεκτάθηκαν. Ένα φιρμάνι που εκδόθηκε από τον Μουράτ Α΄ το 1386 επέτρεψε στον διοικητή του, Ευρενός Μπέη, να δημιουργήσει ένα κληρονομικό κράτος (Γαζί μουλκλέρ) από την Κομοτηνή μέχρι την Μπίτολα, με τον τίτλο «Άρχοντας των Συνόρων» (Üç Bey).