Πραγματοποιήθηκαν δύο ποδοσφαιρικοί αγώνες στο Σιδηρόκαστρο, 22 Σεπτεμβρίου 1929
Στις 22 Σεπτεμβρίου 1929, στο Σιδηρόκαστρο, δύο ποδοσφαιρικοί αγώνες συγκέντρωσαν το ενδιαφέρον των φιλάθλων της περιοχής. Ο «Άρης» Σιδηροκάστρου και ο «Ηρακλής» Σερρών αναδείχθηκαν ισόπαλοι με σκορ 2-2, σε έναν ανταγωνιστικό αγώνα που κράτησε αμείωτο το ενδιαφέρον μέχρι το τέλος. Στον δεύτερο αγώνα της ημέρας, η τοπική ομάδα «Δόξα» Σιδηροκάστρου επικράτησε άνετα του «Ορφέα» Ηρακλείας με 3-0, κατακτώντας μια καθαρή νίκη.
Οι αγώνες έγιναν για το Πρωτάθλημα Ε.Π.Σ. Μακεδονίας 1929-30 και συγκεκριμένα το Πρωτάθλημα Κεντρικής Μακεδονίας στο οποίο συμμετείχαν 6 σύλλογοι που χωρίστηκαν ανα δυο σε τρεις ομίλους Γ κατηγορίας καθώς όλοι συμμετείχαν για πρώτη φορά σε επίσημο πρωτάθλημα.
Όμιλος Σερρών: Ηρακλής Σερρών , Απόλλων Σερρών
Όμιλος Σιδηροκάστρου: Άρης Σιδηροκάστρου , Δόξα Σιδηροκάστρου
Όμιλος Κιλκίς-Πετριτσίου: Αναγέννηση Κιλκισίου, Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου καθαρή νίκη.