Η πόλη των Σερρών επανήλθε υπό τον έλεγχο των Βυζαντινών, 26 Σεπτεμβρίου 1371
Ο Πύργος του Ορέστη ή Πύργος του Βασιλέως στην Ακρόπολη των Σερρών..
Στις 26 Σεπτεμβρίου 1371, η πόλη των Σερρών επανήλθε υπό τον έλεγχο των Βυζαντινών, συγκεκριμένα υπό την κυριότητα του Δεσπότη της Θεσσαλονίκης Μανουήλ Παλαιολόγου. Αυτό συνέβη μετά την ήττα των Σέρβων από τους Οθωμανούς στη μάχη του Έβρου. Η μάχη αυτή αποτέλεσε σημαντική καμπή, καθώς αποδυνάμωσε την σερβική κυριαρχία στην περιοχή, επιτρέποντας στους Βυζαντινούς να ανακτήσουν τον έλεγχο των Σερρών.
Υπό Σέρβον Σεβαστοκράτορα, τον Ιωάννην Ούγκλεσην, η πόλις των Σερρών ως πρωτεύουσα αυτού, διετέλεσε μέχρι του έτους 1371, οπότε αύτη, μετά τον κατά την 26 Σεπτεμβρίου 1371 θάνατον αυτού και του αδελφού του Βουλκασίνου, Δεσπότου και Σεβαστοκράτορος επίσης τμήματος της Μακεδονίας, εις την κατά των Τούρκων μάχην του παρά το Έβρον Τζερνομιάνου, την γνωστήν εκ των Τουρκικών κειμένων ως “Σίρπ Σιντουγί”, δηλαδή “Ήττα των Σέρβων”, περιήλθεν και πάλιν υπό την εξουσία των Βυζαντινών, ιδία δε υπό την εξουσίαν του Δεσπότου της Θεσσαλονίκης Μανουήλ Παλαιολόγου, ο μετέπειτα "Αυτοκράτορας των Ρωμαίων".
Παράσταση από χειρόγραφο του 1403 - 1404 μ.Χ. που σήμερα φυλάσσεται στο Λούβρο. Απεικονίζει την αυτοκρατορική οικογένεια, αριστερά ο Μανουήλ Β΄ Παλαιολόγος, με τη σύζυγό του Ελένη Δραγάση δεξιά. Μαζί εικονίζονται τα τρία τους παιδιά, από αριστερά, ο Ιωάννης Η΄ Παλαιολόγος, Θεόδωρος Β΄ Παλαιολόγος και ο Ανδρόνικος Παλαιολόγος
Ο Μανουήλ Β΄ Παλαιολόγος (27 Ιουνίου 1350 – 21 Ιουλίου 1425) ήταν Βυζαντινός αυτοκράτορας από το 1391 έως το 1425. Λίγο πριν το θάνατό του, έγινε μοναχός και έλαβε το όνομα Ματθαίος. Η σύζυγός του, Ελένη Δραγάση, είδε τους γιους τους, Ιωάννη Η΄ Παλαιολόγο και Κωνσταντίνο ΙΑ΄ Παλαιολόγο, να γίνονται αυτοκράτορες.
Με την πολυσχιδή δραστηριότητά του ως πολιτικός, στρατιωτικός, λόγιος και θεολόγος σφράγισε τις τελευταίες δραματικές δεκαετίες της φθίνουσας αυτοκρατορίας.
Απομεινάρι της σερβικής κατοχής στις Σέρρες (1345-1371 μ.Χ.) είναι ο μεγάλος πύργος της Ακρόπολης, γνωστός σαν, «πύργος του Βασιλέως» ή αλλιώς «πύργος του Ορέστη». Ο Ορέστης ήταν πιθανότατα Έλληνας καστροφύλακας, αξιωματούχος της Σερβικής αυλής.
Ήταν ένας από τους πέντε ψηλούς και ισχυρούς πύργους που ενίσχυαν την αμυντική δύναμη του τείχους των Σερρών και είναι ο μόνος που διασώθηκε. Θα πρέπει να προσέγγιζε σε ύψος τα 20 μ. και είχε διπλό προορισμό: αφ' ενός προστάτευε την πόλη που βρισκόταν δίπλα, αφ' ετέρου αποτελούσε το τελευταίο σημείο άμυνας σε περίπτωση που ο εχθρός καταλάμβανε την υπόλοιπη Ακρόπολη.
Η κεραμοπλαστική περικεφαλαία και η επιγραφή στο δεξιό άκρο του συγκεντρώνει μεγάλο ενδιαφέρον και κατά την επικρατέστερη άποψη γράφει:
«+ΠΥΡΓΟΣ ΣΤ(Ε)Φ(Α)ΝΟΥ ΒΑΣ(ΙΛΕΩΣ) ON ΕΚΤΙΣΕΝ ΟΡΕΣΤΗΣ+»
