Κατάληψη του Σιδηροκάστρου από τους Οθωμανούς, 20 Σεπτεμβρίου 1383
Μουράτ Α΄ Στις 20 Σεπτεμβρίου 1383, το Σιδηρόκαστρο καταλήφθηκε από τους Οθωμανούς, σηματοδοτώντας την αρχή μιας κατοχής που θα διαρκούσε για 529 χρόνια. Η πόλη παρέμεινε υπό τον οθωμανικό ζυγό μέχρι την απελευθέρωσή της κατά τη διάρκεια των Βαλκανικών Πολέμων στις αρχές του 20ού αιώνα. Πήρε το όνομα Τιμούρ Ισσάρ το οποίο ήταν οθωμανική μετάφραση του ελληνικού ονόματος Σιδηρόκαστρο. Αυτό το όνομα αναφέρεται στο οχυρό μεσαιωνικό κάστρο που βρίσκεται πάνω σε βράχο, το οποίο κατείχε σημαντική στρατηγική θέση. Στα αρχεία εμφανίζεται κατά τη διάρκεια των μαχών των Βυζαντινών με τους Βούλγαρους και τους Σέρβους. Όταν οι Οθωμανοί κατέλαβαν την περιοχή, το κάστρο βρισκόταν υπό σερβική κυριαρχία. Ιστορικές πηγές αναφέρουν ότι ο Μουράτ Α΄ επισκέφθηκε για πρώτη φορά την πόλη του Δεμίρ-Χισάρ το 1383, τη χρονιά της κατάκτησής της, καθώς κατευθυνόταν προς τη Δυτική Μακεδονία. Δύο χρόνια αργότερα, το 1385, έκανε τη δεύτερη επίσκεψή του στο πλαίσιο μιας εκστρατείας στη Σερβία. Κατά τη διάρκεια αυτής