Στις 8 Ιανουαρίου 1999, ημέρα Παρασκευή, πραγματοποιήθηκε  στις Σέρρες  η πρεμιέρα του θεατρικού έργου «Ο Μικρός Πρίγκιπας» του Αντουάν ντε Σαιντ-Εξυπερύ από την παιδική σκηνή του Δημοτικού Περιφερειακού Θεάτρου Σερρών. Ο «Μικρός Πρίγκιπας» από το ΔΗ.ΠΕ.ΘΕ. Σερρών Το Δημοτικό Περιφερειακό Θέατρο Σερρών, μετά τη μεγάλη του καλοκαιρινή επιτυχία με την Αντιγόνη του Σοφοκλή, επέλεξε και θα ανεβάσει από την Παιδική του Σκηνή το θαυμάσιο λογοτεχνικό έργο του Αντουάν ντε Σαιντ Εξυπερύ Ο μικρός Πρίγκηπας. Η θεατρική διασκευή είναι του Μίμη Κουγιουμτζή, με σκηνοθεσία Μιχάλη Κοβανίδη, σκηνικά και κοστούμια Γιώργου Ανεμογιάννη, μουσική Χρήστου Δημάκη, χορογραφίες Κατερίνας Βέλεβα και φωτισμούς Μιχάλη Κουβόπουλου. Παίρνουν μέρος οι ηθοποιοί: Δημήτρης Πάσσιος, Μιχάλης Κοβανίδης, Ελένη Καπουσούζ, Γιώργος Κωνσταντινίδης, Σοφία Σωτηρίου και Γιώργος Καρύδας. «Ο Μικρός Πρίγκιπας από το ΔΗ.ΠΕ.ΘΕ. Σερρών», Κουίντα, τχ. 33 (Δεκέμβριος 1998-Ιανουάριος 1999 1999), σ. 9 Τίτλος O Μικρός πρίγκηπας Θε...

Στις 10 Δεκεμβρίου 1999, ημέρα Παρασκευή, το Δημοτικό Περιφερειακό Θέατρο Σερρών (ΔΗ.ΠΕ.ΘΕ. Σερρών) παρουσίασε την πρεμιέρα του θεατρικού έργου «Αντίο... Καλώς ήρθες» του Μπέρναρντ Σλέιντ (Bernard Slade).

Την 21η Αυγούστου 1999, έφυγε από τη ζωή ο λογοτέχνης Ευάγγελος Ασπιώτης , αφήνοντας πίσω του ένα σημαντικό έργο για τα Σερραϊκά και τα Νεοελληνικά Γράμματα. Η συμβολή του στη λογοτεχνία και στις μελέτες για την τοπική και εθνική ιστορία ήταν αξιόλογη, και η απώλειά του υπήρξε σημαντική για την πολιτιστική κοινότητα. Γεννήθηκε στα Καρδάμυλα της Χίου. Ως υπάλληλος του ΙΚΑ ήρθε με μετάθεση στις Σέρρες το 1953. Στον χώρο της λογοτεχνίας μπήκε το 1944 και άφησε μεγάλο και σπουδαίο έργο. Διακρίθηκε στην ποίηση, στο δοκίμιο, στην κριτική μελέτη και στην ιστορική έρευνα. Πολλά πονήματά του έχουν φιλοξενηθεί στις σελίδες διαφόρων επαρχιακών εφημερίδων και περιοδικών.

Οι Ευρωεκλογές 1999 διεξήχθησαν την Κυριακή 13 Ιουνίου 1999, ταυτόχρονα με τα υπόλοιπα δεκατέσσερα κράτη μέλη της Ευρωπαϊκής Ένωσης. Το εκλογικό σύστημα ήταν η απλή αναλογική, με τη διαδικασία της λίστας και ελάχιστο ποσοστό 3% για την είσοδο στο Ευρωπαϊκό Κοινοβούλιο. Η αποτυχία της Πολιτικής Άνοιξης να εισέλθει σε αυτό σήμανε ουσιαστικά και το τέλος της στο πολιτικό σκηνικό. Κατά τις εκλογές για το Ευρωκοινοβούλιο του 1999 στο Νομό Σερρών, τα αποτελέσματα ήταν ως εξής: Συνολικά στοιχεία: Συμμετοχή: 166.572 Έγκυρα ψηφοδέλτια: 160.671 Άκυρα ψηφοδέλτια: 2.981 Λευκά ψηφοδέλτια: 2.920 Αναλυτικά αποτελέσματα ανά κόμμα: Νέα Δημοκρατία (Ν.Δ.): 76.153 ψήφοι (47,40%) ΠΑ.ΣΟ.Κ.: 47.332 ψήφοι (29,46%) Κ.Κ.Ε.: 9.214 ψήφοι (5,73%) ΣΥΝ: 4.914 ψήφοι (3,06%) ΔΗ.Κ.ΚΙ.: 10.642 ψήφοι (6,62%) ΠΟΛ.ΑΝ.: 3.905 ψήφοι (2,43%) Φιλελεύθεροι: 1.486 ψήφοι (0,92%) Λοιπά κόμματα: 7.025 ψήφοι (4,38%) Πανελλαδικά αποτελέσματα: Ν.Δ.: 36,00% (9 έδρες) ΠΑ.ΣΟ.Κ.: 32,92% (9 έδρες) Κ.Κ.Ε.: 8,66% (3 έδρες) ΔΗ.Κ.ΚΙ.: 6,84% (2...

Φωτο αρχείου Στις 4 Ιουνίου 1999, ο Οικουμενικός Πατριάρχης Βαρθολομαίος, συνοδευόμενος από τον Αρχιεπίσκοπο Αθηνών και πάσης Ελλάδος Χριστόδουλο, πραγματοποίησε επίσημη επίσκεψη στο Σιδηρόκαστρο. Η επίσκεψη αυτή αποτέλεσε μέρος μιας σειράς περιοδειών, οι οποίες ξεκίνησαν με την επίσκεψή τους στις Σέρρες στις 3 Ιουνίου. Στο Σιδηρόκαστρο τους υποδέχθηκαν το μεσημέρι, με ιδιαίτερη τιμή ο Μητροπολίτης Σιδηροκάστρου Ιωάννης καθώς και οι τοπικές αρχές της πόλης, στην συνέχεια ακολούθησε δοξολογία στην Ιερά Μονή Αγίων Κηρύκου και Ιουλίτης. Την ίδια μέρα το απόγευμα,  ο κ.Βαρθολομαίος θα επισκεφτεί το Ιερό Ησυχαστήριο του Τιμίου Προδρόμου Ακριτοχωρίου Κατά τη διάρκεια της επίσκεψής τους στο Ακριτοχώρι, ο Πατριάρχης Βαρθολομαίος έθεσε τον θεμέλιο λίθο του ναού στον περίβολο της Μονής, σηματοδοτώντας την έναρξη της κατασκευής αυτού του σημαντικού θρησκευτικού κτίσματος. Το  Οικουμενικό Πατριαρχείο είχε εκδώσει την παρακάτω ανακοίνωση για την επίσκεψεη Παρασκευή 4 Ιουνίου 1999 Ο ΟΙΚΟΥΜΕ...