Στις 14 Σεπτεμβρίου 1916, η Ηράκλεια βίωσε μία από τις πιο τραγικές στιγμές της ιστορίας της. Οι Βούλγαροι κατακτητές, σε μια πράξη εκδίκησης και καταπίεσης, διέταξαν όλους τους κατοίκους να εγκαταλείψουν τα σπίτια τους μέσα σε μόλις δύο ώρες. Τους ζήτησαν να πάρουν μαζί τους ό,τι μπορούσαν σε τρόφιμα και ρούχα και να συγκεντρωθούν στο βόρειο σημείο της πόλης. Για να επιβάλουν την εντολή τους, κανονιοβόλησαν την κωμόπολη, σκοτώνοντας δύο αθώους κατοίκους. Περίπου 7.000 με 8.000 κάτοικοι, ανάμεσά τους γυναίκες, παιδιά και ηλικιωμένοι, οδηγήθηκαν δια της βίας μέσω του Στρυμονοχωρίου, της γέφυρας του Στρυμόνα, τα στενά του Ρούπελ και της Κρέσνας, φτάνοντας τελικά στο Μελένικο. Εκεί, κρατήθηκαν ως όμηροι υπό σκληρές συνθήκες για τέσσερις μήνες. Η τραγωδία δεν σταμάτησε εκεί. Τον Δεκέμβριο του 1916, οι Βούλγαροι μετέφεραν τους ομήρους στην κατεχόμενη Σερβία, σε περιοχές όπως το Παζάρεβιτς και το Πέτροβιτς, όπου έζησαν σε άθλιες συνθήκες για δύο ολόκληρα χρόνια. Μετά την ανακωχή της 19ης Σεπ