Π.Ο. Ηρακλής - Άρης Σιδηροκάστρου : 1 - 0, 6 Ιανουαρίου 1929
Φωτογραφία του Άρη Σιδηροκάστρου (φωτό αρχείου από άλλον αγώνα ) Στις 6 Ιανουαρίου 1929, ο Άρης Σιδηροκάστρου αντιμετώπισε τον Π.Ο. Ηρακλής, εκτός έδρας, στο Δημοτικό Γυμναστήριο Σερρών. Η ομάδα του Σιδηροκάστρου έχασε με σκόρ 1-0, ενώ διαιτητής του παιχνιδιού ήταν ο κ. Αγοραστός. Την ομάδα του Άρεως που θα διαπρέψει την δεκαετία του 1930, αποτελούσαν οι: Νικόλας Καρανικόλας, Δημήτριος Σιώης, Φίλιππος Μπρέντας, Πρόιτσος, Θεόδωρος Μακρίδης, Ανδρέας Ντούντος, Νίκος Μπαρμπούτης, Δημήτριος Λιόλιος, Κων/νος Ζαΐμης, Παπαδόπουλος και Κιορπές. Πρωτάθλημα Ε.Π.Σ. Μακεδονίας 1929-30 Πρωτάθλημα Κεντρικής Μακεδονί ας Συμμετείχαν 6 σύλλογοι που χωρίστηκαν ανα δυο σε τρεις ομίλους Γ κατηγορίας καθώς όλοι συμμετείχαν για πρώτη φορά σε επίσημο πρωτάθλημα. Όμιλος Σερρών: Ηρακλής Σερρών , Απόλλων Σερρών Όμιλος Σιδηροκάστρου: Άρης Σιδηροκάστρου , Δόξα Σιδηροκάστρου Όμιλος Κιλκίς-Πετριτσίου: Αναγέννηση Κιλκισίου, Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου